Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Циклоалканы

Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам.

Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.

Строение

К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы.
Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле СлН2л.
Все атомы углерода в циклоалканах находятся в вр3-гибри-дизации; таким образом, можно сказать, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер. Это справедливо не во всех случаях.

На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.

Более устойчива углеродная цепь органического соединения, если валентный угол при атомах углерода близок к тетра-эдрическому (109°28). В цикле, состоящем из трех атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана.

Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что цикло-бутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90): 2 = 9,5°.

Циклоалканы с большим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 19).

Изомерия и номенклатура циклоалканов

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с

• размером цикла:

Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений».

Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в префиксе:

Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший.

Получение

1. Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.

Химические свойства

Реакции присоединения

Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.

1.    Гидрирование (при повышенной температуре):

2.    Галогенирование (бромирование):

3.    Гидрогалогенирование:

Реакции замещения

Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).

1.    Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.

2.    Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:

а)    1-метил-З-этилциклогексана;

б)    1,2-диметилциклобутана.

3.    Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С₇Н₁₄, и дайте им названия.

4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.

_{сборники конспектов уроков, идеальные уроки химии, химия 10 класс}

Содержание урока
 конспект урока                       
 опорный каркас  
 презентация урока
 акселеративные методы 
 интерактивные технологии 

Практика
 задачи и упражнения 
 самопроверка
 практикумы, тренинги, кейсы, квесты
 домашние задания
 дискуссионные вопросы
 риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
 аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
 фотографии, картинки 
 графики, таблицы, схемы
 юмор, анекдоты, приколы, комиксы
 притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
 рефераты
 статьи 
 фишки для любознательных 
 шпаргалки 
 учебники основные и дополнительные
 словарь терминов                          
 прочие 

Совершенствование учебников и уроков
 исправление ошибок в учебнике
 обновление фрагмента в учебнике 
 элементы новаторства на уроке 
 замена устаревших знаний новыми 

Только для учителей
 идеальные уроки 
 календарный план на год  
 методические рекомендации  
 программы
 обсуждения


Интегрированные уроки

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.