Гіпермаркет Знань>>Хімія>>Хімія 9 клас>> Хімія: Поняття про вищі (насичені й ненасичені) карбонові кислоти

ПОНЯТТЯ ПРО ВИЩІ (НАСИЧЕНІ Й НЕНАСИЧЕНІ) КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Поняття про вищі карбонові кислоти. Жири

Після опрацювання §30 ви зможете:

наводити приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів; складати молекулярні та структурні формули тристеарину; характеризувати склад, структуру, фізичні та хімічні властивості жирів; ілюструвати властивості жирів рівняннями хімічних реакцій; встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями та біологічними функціями і застосуванням цих сполук; обґрунтовувати застосування жирів їхніми властивостями та роль жирів у живому організмі; висловлювати судження щодо значення жирів у суспільному господарстві, побуті, охороні здоров'я тощо.

На шляху до успіху пригадаємо з вивчених курсів хімії, біологи та основ здоров'я:

яка функціональна група карбонових кислот; чим ненасичені вуглеводні відрізняються від насичених і як їх виявляють; що таке гліцерин і які його властивості; чим аналіз відрізняється від синтезу; які умови необоротності перебігу реакції між сіллю й кислотою; хто здійснив перший синтез жироподібної речовини; які речовини містяться у плодах і насінні; чим відрізняються оборотні реакції від необоротних; що таке біодизельне пальне; для чого використовують жири в господарстві.

• Вінці карбонові кислоти деякою мірою відомі вам з повсякденного життя. Чи не кожен з вас спостерігав горіння стеаринової й пальмітинової кислот, запалюючи новорічні стеаринові свічки, наносив ці кислоти на шкіру у складі косметичних засобів. Компонентом живильних і зм'якшувальних кремів, засобів догляду за волоссям також є ненасичена олеїнова кислота.

Звідки люди дізналися про існування цих кислот? У який спосіб і з яких сполук одержали їх у чистому вигляді? Відповіді на ці запитання тісно пов'язані з речовинами, які ви використовуєте щодня. Ідеться про жири й мила.

• Жири - природна сировина, з якої за допомогою хімічних перетворень уперше добули вищі карбонові кислоти (мал. 30.1) - насичені й ненасичені.

Перші припущення щодо наявності в жирах «прихованої кислоти» були зроблені ще в XVII столітті. Мила - натрієві й калієві солі вищих карбонових кислот - здавна виготовляли варінням жирів з лугом. 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа (1685-1752) дією сильної неорганічної кислоти на мило добув масну на дотик суміш. Він припустив, що добута маса є жиром. Досліджуючи її властивості, науковець виявив,  що це не так.

Які ж були подальші кроки на шляху з'ясування хімічної природи хирів?

• Гідроліз жирів - хімічна реакція, за допомогою якої 1779 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле (мал. 30.2) виявив: один з продуктів гідролізу (розкладання під дією води) жирів - гліцерин.

1817 р. його співвітчизник Шеврьоль (мал. 30.3) не лише добув з жирів уже відому «солодку олію Шеєле», яку назвав гліцерином (про походження назви гліцерину йшлося у § 27). Непересічне значення мало відкриття ним у продуктах дії водних розчинів лугів і кислот на різноманітні жири раніше невідомих сполук. Ними виявилися вищі карбонові кислоти - стеаринова (мал. 30.1,1), пальмітинова (мал. 30.4), олеїнова (мал. 30.1,2).

Завдання

Роздивіться малюнок 30.4. Визначте, насиченою чи ненасиченою сполукою є пальмітинова кислота.

Тобто за результатами аналізу продуктів гідролізу Шеврьоль зміг зробити певні висновки про склад жирів. Сорок років потому Марселен Бертло (див. § 18) встановив структуру гліцерину і з нього та вищих карбонових кислот синтезував жир. Отже, склад і структуру (мал. 30.5) природних жирів було доведено експериментально.

• Перетворення жирів у рослинних і тваринних організмах також відбувається за участю гліцерину й вищих карбонових кислот. Схематично процес утворення жиру на рівні мікросвіту наведено на малюнку 30.6.

Тепер ви зможете зрозуміти, як саме ріпакову, відпрацьовані соняшникову, кукурудзяну олії, тваринні жири тощо переробляють на біодизель (про нього йшлося у § 28). Унаслідок нагрівання етанолу з жиром, приміром тристеарином, за присутності каталізатора утворюються гліцерин і етилстеарат.

Зрозуміло, що склад біодизельного пального залежить від того, який спирт і які жири було використано для його виготовлення:

Завдання

Гліцерин – побічний продукт біодизельного виробництва. Чи правильно вважати його відходом? Аргументуйте свою думку.

У рослинах жири утворюються з вуглеводів (докладніше про них ви  дізнаєтеся з наступних параграфів). Цей процес найінтенсивніше відбувається в насінні дозріваючих олійних культур і плодах. Під час проростання насіння жири, навпаки, розщеплюються (за участю ферментів) на вищі карбонові кислоти і гліцерин, з якого утворюються вуглеводи.

В організмах тварин також можливий синтез жирів з вуглеводів. Значна кількість жирів надходить з їжею. У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продуктами гідролізу запасених жирів є вищі карбонові кислоти. Їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Приміром, запас жиру у верблюжому горбі сягає 120 кг. Унаслідок повного окиснення жиру утворюється вода масою понад 100 кг і виділяється значна кількість енергії.

Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот:

Тепер зрозуміло, що свого часу Жоффруа дією сильної кислоти на мило - сіль слабкої органічної кислоти - добув суміш вищих карбонових кислот:

Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення в життєдіяльності  організмів та суспільному господарстві. Однак широке використання жирів ґрунтується не лише на цих реакціях.

Які ще властивості жирів зумовили їхню біологічну роль і застосування? Про це йтиметься в наступному параграфі.

Стисло про головне

Жири - природна сировина, з якої шляхом хімічних перетворень перше добули вищі карбонові кислоти. Найвідоміші поміж них - насичені пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН та стеаринова С₁₇Н₃₅СООН кислоти й ненасичена олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН. Вони входять до складу стеарину, косметичних засобів. За стандартних умов пальмітинова й стеаринова кислоти перебувають у твердому агрегатному стані й зовні нагадують парафін. Олеїнова кислота - рідина.

Склад і структуру жирів було встановлено за продуктами їхнього гідролізу та шляхом зустрічного синтезу жирів з гліцерину й вищих карго нових кислот:

Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот.

У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продукти гідролізу запасених жирів - вищі карбонові кислоти. їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення у життєдіяльності організмів та суспільному господарстві.

Застосування свої знання й уміння

1. Наведіть приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів.

2. Виберіть кількість атомів Карбону в молекулі тристеарину:
А 17; Б 18; В 51; Г 57.

3. Поясніть, чому, на вашу думку, Шеєле назвав відкритий ним гліцерин «солодким началом жирів».

4. Складіть за малюнком 30.6 рівняння реакції, використовуючи скорочену форму запису алкільних груп -С₁₇Н₃₅ та -С₁₇Н₃₃ або позначте їх R та R' відповідно.

5. Поясніть, чому в міру проростання насіння в ньому зменшується частка жирів і зростає вміст вищих карбонових кислот.

6. Виберіть реакцію, характерну для тристеарину:
А Гідроліз; Б Гідрування; В Окиснення; Г Знебарвлення розчину калій перманганату.

7. Виберіть реактив, за допомогою якого можна довести ненасичений характер триолеїну:
А Аргентум(І) нітрат; Б Вапняна вода; В Натрій гідроксид; Г Бромна вода.

8. Висловіть припущення, як можна хімічним шляхом розрізнити парафінову й стеаринову свічки. Обґрунтуйте свою думку.

9. Поясніть, які фізичні властивості стеаринової і пальмітинової кислот зумовили використання письменником порівняння «мов стеаринова»: «А побіч бліда, мов стеаринова, стоїть непорушне його красуня невістка» (Улас Самчук. Волинь).

Скарбничка досвіду

Проаналізуйте з огляду на вивчене дії колоністів, описані в романі Жуля Берна «Таємничий острів». Оцініть вірогідність описаного способу. Як, відповідно до вимог сучасної хімічної номенклатури, назвати сполуки, виокремлені курсивом?

«Мав би Сайрес Сміт лише сірчану кислоту, то й тоді, нагрівши її разом з якимось нейтральним жиром, наприклад з тюленячим, міг би виділити з тієї маси гліцерин, потім, з нової суміші, заливши її окропом, легко відокремив би олеїн, пальмітин і стеарин. Проте, аби спростити цей процес, він волів омилити жир розчином вапна. Таким чином колоністи одержали вапнякове мило, яке під дією сірчаної кислоти легко розкласти на сірчисте вапно й жирові кислоти. З отих трьох кислот - олеїнової, пальмітинової і стеаринової - першу, олеїнову, що перебувала в рідкому стані, було вичавлено кам'яним ґнотом, а дві інші утворювали саме ту масу, з якої треба було виливати свічки».

Г. А. Лашевська, Геометрія, 9 клас
Вислано читачами з інтернет-сайтів 

_{Скачати підручники та книги онлайн, планування з хімії, курси та завдання з хімії для 9 класу}

Зміст уроку
 конспект уроку і опорний каркас                      
 презентація уроку 
 акселеративні методи та інтерактивні технології
 закриті вправи (тільки для використання вчителями)
 оцінювання 

Практика
 задачі та вправи,самоперевірка 
 практикуми, лабораторні, кейси
 рівень складності задач: звичайний, високий, олімпійський
 домашнє завдання 

Ілюстрації
 ілюстрації: відеокліпи, аудіо, фотографії, графіки, таблиці, комікси, мультимедіа
 реферати
 фішки для допитливих
 шпаргалки
 гумор, притчі, приколи, приказки, кросворди, цитати

Доповнення
 зовнішнє незалежне тестування (ЗНТ)
 підручники основні і допоміжні 
 тематичні свята, девізи 
 статті 
 національні особливості
 словник термінів                          
 інше 

Тільки для вчителів
 ідеальні уроки 
 календарний план на рік 
 методичні рекомендації 
 програми
 обговорення

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.