Князювання в Києві князя Олега припадає на самий початок X століття.

В історію він увійшов як "віщий" Олег, напівміфічний, все життя якого оповите легендами.

Час його правління в Києві - це період великих успіхів київської держави у взаємовідносинах з сусідами.

Його вінчає досить успішний морський похід на Царгород і укладений ним з Візантією надзвичайно вигідний торговий договір.
"Повість плинних літ" розповідає, що Олег на початку 900 років, прибувши з Новгорода до Києва, підступно вбиває київських князів Аскольда і Дира як "не княжого роду" і сам стає княжити замість них у Києві як "син Рюрика", князя Новгородського. У ширшій версії "Повісті..." Олег представлений уже не князем, а воєводою, тобто лише регентом малого князя Ігоря.

Відштовхуючись від відомого факту, що Новгород у часи Аскольда платив Києву дань, академік М. Грушевський науково довів, що різниця в часі правління між Аскольдом і Олегом складає приблизно 50 років, і, відповідно, прибуття Олега до Києва з Новгорода є науково сумнівним, і, швидше за все, дописане пізнішими літописцями.

У цьому і криється суть великої плутанини літописних даних і легенд навколо особи князя Олега.

Та як би там не було, але князь Олег був історичною особою, княжив у Києві і був великим флотоводцем древньокиївської держави, примножив морську славу русичів і продовжив справу наче б то вбитого чи то ним, чи то "злодіями Ігоревими", князя Аскольда.

Підготовку нових морських походів Олег розпочав з перших років свого правління. Як і Аскольд, Олег свій погляд спрямував на південний схід. Його перший морський похід історія зафіксувала в 905 - 910 роках.

Вже знайомий нам історик Табаристану ібн-ель-Хасан описує похід флотилії князя Олега торованим шляхом князя Аскольда - в Каспійське море на Абесгун. Спочатку похід Олега складався досить успішно. Флотилія із 16 лодій встигла добре пограбувати каспійське узбережжя, але об'єднані війська губернатора Табаристана Абуль-Абаса та начальника міста Сарі розбили дружину Олега а частину його воїнів взяли в неволю.

Наступного року Олег повторив похід на Каспій, але, за словами того ж історика, під Гілянами князь знову зазнав невдачі і в подальшому він переносить напрям своєї військово-політичної діяльності на південь, у бік могутньої Візантійської імперії.
Попередні походи були, так би мовити, перевіркою можливостей флотилії київського князя.

Свій головний і блискучий похід на Царгород, столицю Візантійської імперії, князь Олег розпочав на початку серпня 911 року. Офіційним приводом для війни стали утиски київських купців у Царгороді та в інших візантійських провінціях. Автор "Повісті..." описує, що флот Олега складався з 2 тисяч лодій і 80-ти тисячної дружини, яку, за сучасною уявою, можна віднести до морської піхоти. Візантійські хроніки фіксують флот русичів дещо меншим: в 1 тисячу лодій і 40 тисяч воїнів. Та, не зважаючи на розбіжність в цифрах, під стіни Царгорода Олег привів, як на той час, величезний флот. Окрім флоту, участь у цьому поході брала і кавалерія, яка йшла чорноморським узбережжям. Участь у поході на Царгород брали і залежні від князя союзники - хорвати, дуліби і тиверці.
Пересікши Чорне море, флот князя Олега увійшов у Босфорську протоку. Завбачивши таку ворожу силу, візантійський імператор Леон, намагаючись не допустити її до своєї столиці, наказав перегородити бухту Золотий Ріг залізними ланцюгами. Тоді, як розповідають літописи, Олег висадився десантом на берег, поставив свої лодії на колеса і при попутному вітрі під вітрилами підійшов під стіни Царгорода. Аби настрашити греків, русичі одночасно випустили тисячі повітряних зміїв. Під стінами фортеці княжий десант розбив грецьке військо і заставив імператора підписати мирну угоду з достатньо великими вигодами для Русі: виплатити величезну контрибуцію в 960 тисяч гривень, надати "уклади" для руських князів і їхніх міст, погодитися на вільну торгівлю руських купців та інше.

Літописець розповідає, що на прощання князь Олег на честь своєї перемоги над Візантією прибив на воротах Царгородської фортеці свій щит і пошив шовкові вітрила для своїх лодій. Звичайно, у цих літописах є багато від легенд: не могли досвідчені грецькі воїни спокійно спостерігати як руська дружина під їхніми стінами майструє 40 тисяч коліс з осями для своїх лодій. Також не міг Олег везти лодіями на війну колеса замість бойових припасів. Сумнівною здається і принизлива угода із остаточно не переможеними гордими греками, тим більше, що грецький флот в битву тоді не вступав.

Реальну картину про встановлення взаємовідносин Олега з Візантією засвідчує додаткова умова від 2 вересня 911 року. Вона цінна тим, що вперше встановлює правові відносини наших предків з греками, визначає правила взаємовідносин в грецьких і руських містах, покарання за їх порушення, викуп невільників, взаємодопомогу у війні і т. ін. Для Військово - Морських Сил сучасної України ця угода князя Олега з греками є першоджерелом, витоком морського права Русі-України і виразно свідчить про високий і різнорідний розвиток військово-морського мистецтва наших далеких предків.

У першому договорі Олега говориться про утримання двору українців у Царгороді та забезпечення їхніх кораблів при поверненні на Русь. У другому договорі Олега цікавими для нас є пункти про кораблі, які зазнали лиха в морі. "Коли велика буря викине лодію на чужу землю, а знайдеться там хто від Русі, то має рятувати лодію з вантажем і відіслати її до грецької землі та провести її через усяке небезпечне місце аж дійде в місце безпечне. Коли така лодія від бурі або через мілину не може дістатися до свого місця, ми, Русь, допоможемо гребцям цієї лодії й допровадимо їх здорових із купівлею - якщо це трапиться близько грецької землі. Як така пригода трапиться лодії руській - проведемо її в руську землю". Коли ж було неможливим доставити корабель до порту його призначення то греки і русини взаємно зобов'язувалися вантаж продати, а гроші відіслати власнику корабля.

Таким чином укладені Олегом договори з Візантією започаткували українське морське право.

За легендою "Повісті плинних літ", князь київський Олег помер через пів- року після повернення з візантійського походу. Причиною його смерті наче б то став укус змії, яка жила у черепі його колишнього бойового коня.

Проте в хроніці арабського хроніста Масуді є розповідь про морський похід київського флоту з 500 лодій з 50-ма тисячами воїнів через Дон і Волгу на Каспійське море в 913 році. Під час цього походу руси розбили військо саманіїдів і протягом кількох місяців опанували всім Каспійським узбережжям. Як стверджує Масуді, лише на зворотній дорозі на обтяжене здобиччю військо русів напали хозари і "побили його велику кількість".

Отже, без всякого сумніву можна з впевненістю говорити про те, що такий далекий і складний похід міг організувати лише досвідчений і авторитетний князь-воїн.. Виглядає логічним і закономірним бажання князя Русі - України після гучної перемоги над Візантією відновити свй вплив і на Персію. Історик Михайло Грушевський стверджує, що це був останній похід князя Олега.

Тож датою смерті цього видатного флотоводця древньокиївської держави найвірогідніше слід вважати 915 рік.