Версия 20:04, 8 апреля 2010

Гіпермаркет Знань>>Хімія>>Хімія 9 клас>> Хімія: Поняття про вищі (насичені й ненасичені) карбонові кислоти

ПОНЯТТЯ ПРО ВИЩІ (НАСИЧЕНІ Й НЕНАСИЧЕНІ) КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Поняття про вищі карбонові кислоти. Жири

Після опрацювання §30 ви зможете:

наводити приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів; складати молекулярні та структурні формули тристеарину; характеризувати склад, структуру, фізичні та хімічні властивості жирів; ілюструвати властивості жирів рівняннями хімічних реакцій; встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями та біологічними функціями і застосуванням цих сполук; обґрунтовувати застосування жирів їхніми властивостями та роль жирів у живому організмі; висловлювати судження щодо значення жирів у суспільному господарстві, побуті, охороні здоров'я тощо.

На шляху до успіху пригадаємо з вивчених курсів хімії, біологи та основ здоров'я:

яка функціональна група карбонових кислот; чим ненасичені вуглеводні відрізняються від насичених і як їх виявляють; що таке гліцерин і які його властивості; чим аналіз відрізняється від синтезу; які умови необоротності перебігу реакції між сіллю й кислотою; хто здійснив перший синтез жироподібної речовини; які речовини містяться у плодах і насінні; чим відрізняються оборотні реакції від необоротних; що таке біодизельне пальне; для чого використовують жири в господарстві.

• Вінці карбонові кислоти деякою мірою відомі вам з повсякденного життя. Чи не кожен з вас спостерігав горіння стеаринової й пальмітинової кислот, запалюючи новорічні стеаринові свічки, наносив ці кислоти на шкіру у складі косметичних засобів. Компонентом живильних і зм'якшувальних кремів, засобів догляду за волоссям також є ненасичена олеїнова кислота.

Звідки люди дізналися про існування цих кислот? У який спосіб і з яких сполук одержали їх у чистому вигляді? Відповіді на ці запитання тісно пов'язані з речовинами, які ви використовуєте щодня. Ідеться про жири й мила.

• Жири - природна сировина, з якої за допомогою хімічних перетворень уперше добули вищі карбонові кислоти (мал. 30.1) - насичені й ненасичені.

Перші припущення щодо наявності в жирах «прихованої кислоти» були зроблені ще в XVII столітті. Мила - натрієві й калієві солі вищих карбонових кислот - здавна виготовляли варінням жирів з лугом. 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа (1685-1752) дією сильної неорганічної кислоти на мило добув масну на дотик суміш. Він припустив, що добута маса є жиром. Досліджуючи її властивості, науковець виявив,  що це не так.

Які ж були подальші кроки на шляху з'ясування хімічної природи хирів?

• Гідроліз жирів - хімічна реакція, за допомогою якої 1779 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле (мал. 30.2) виявив: один з продуктів гідролізу (розкладання під дією води) жирів - гліцерин.

1817 р. його співвітчизник Шеврьоль (мал. 30.3) не лише добув з жирів уже відому «солодку олію Шеєле», яку назвав гліцерином (про походження назви гліцерину йшлося у § 27). Непересічне значення мало відкриття ним у продуктах дії водних розчинів лугів і кислот на різноманітні жири раніше невідомих сполук. Ними виявилися вищі карбонові кислоти - стеаринова (мал. 30.1,1), пальмітинова (мал. 30.4), олеїнова (мал. 30.1,2).

Завдання

Роздивіться малюнок 30.4. Визначте, насиченою чи ненасиченою сполукою є пальмітинова кислота.

Тобто за результатами аналізу продуктів гідролізу Шеврьоль зміг зробити певні висновки про склад жирів. Сорок років потому Марселен Бертло (див. § 18) встановив структуру гліцерину і з нього та вищих карбонових кислот синтезував жир. Отже, склад і структуру (мал. 30.5) природних жирів було доведено експериментально.

• Перетворення жирів у рослинних і тваринних організмах також відбувається за участю гліцерину й вищих карбонових кислот. Схематично процес утворення жиру на рівні мікросвіту наведено на малюнку 30.6.

• Тепер ви зможете зрозуміти, як саме ріпакову, відпрацьовані соняшникову, кукурудзяну олії, тваринні жири тощо переробляють на біодизель (про нього йшлося у § 28). Унаслідок нагрівання етанолу з жиром, приміром тристеарином, за присутності каталізатора утворюються гліцерин і етилстеарат.

Зрозуміло, що склад біодизельного пального залежить від того, який спирт і які жири було використано для його виготовлення:

Завдання

Гліцерин – побічний продукт біодизельного виробництва. Чи правильно вважати його відходом? Аргументуйте свою думку.

У рослинах жири утворюються з вуглеводів (докладніше про них ви  дізнаєтеся з наступних параграфів). Цей процес найінтенсивніше відбувається в насінні дозріваючих олійних культур і плодах. Під час проростання насіння жири, навпаки, розщеплюються (за участю ферментів) на вищі карбонові кислоти і гліцерин, з якого утворюються вуглеводи.

В організмах тварин також можливий синтез жирів з вуглеводів. Значна кількість жирів надходить з їжею. У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продуктами гідролізу запасених жирів є вищі карбонові кислоти. Їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Приміром, запас жиру у верблюжому горбі сягає 120 кг. Унаслідок повного окиснення жиру утворюється вода масою понад 100 кг і виділяється значна кількість енергії.
Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот:

Тепер зрозуміло, що свого часу Жоффруа дією сильної кислоти на мило - сіль слабкої органічної кислоти - добув суміш вищих карбонових кислот:

Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення в життєдіяльності  організмів та суспільному господарстві. Однак широке використання жирів ґрунтується не лише на цих реакціях.

Які ще властивості жирів зумовили їхню біологічну роль і застосування? Про це йтиметься в наступному параграфі.

Стисло про головне

Жири - природна сировина, з якої шляхом хімічних перетворень перше добули вищі карбонові кислоти. Найвідоміші поміж них - насичені пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН та стеаринова С₁₇Н₃₅СООН кислоти й ненасичена олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН. Вони входять до складу стеарину, косметичних засобів. За стандартних умов пальмітинова й стеаринова кислоти перебувають у твердому агрегатному стані й зовні нагадують парафін. Олеїнова кислота - рідина.

Склад і структуру жирів було встановлено за продуктами їхнього гідролізу та шляхом зустрічного синтезу жирів з гліцерину й вищих карго нових кислот:

Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот.

У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продукти гідролізу запасених жирів - вищі карбонові кислоти. їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення у життєдіяльності організмів та суспільному господарстві.

Застосування свої знання й уміння

1. Наведіть приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів.

2. Виберіть кількість атомів Карбону в молекулі тристеарину:
А 17; Б 18; В 51; Г 57.

3. Поясніть, чому, на вашу думку, Шеєле назвав відкритий ним гліцерин «солодким началом жирів».

4. Складіть за малюнком 30.6 рівняння реакції, використовуючи скорочену форму запису алкільних груп -С₁₇Н₃₅ та -С₁₇Н₃₃ або позначте їх R та R' відповідно.

5. Поясніть, чому в міру проростання насіння в ньому зменшується частка жирів і зростає вміст вищих карбонових кислот.

6. Виберіть реакцію, характерну для тристеарину:
А Гідроліз; Б Гідрування; В Окиснення; Г Знебарвлення розчину калій перманганату.

7. Виберіть реактив, за допомогою якого можна довести ненасичений характер триолеїну:
А Аргентум(І) нітрат; Б Вапняна вода; В Натрій гідроксид; Г Бромна вода.

8. Висловіть припущення, як можна хімічним шляхом розрізнити парафінову й стеаринову свічки. Обґрунтуйте свою думку.

9. Поясніть, які фізичні властивості стеаринової і пальмітинової кислот зумовили використання письменником порівняння «мов стеаринова»: «А побіч бліда, мов стеаринова, стоїть непорушне його красуня невістка» (Улас Самчук. Волинь).

Скарбничка досвіду

Проаналізуйте з огляду на вивчене дії колоністів, описані в романі Жуля Берна «Таємничий острів». Оцініть вірогідність описаного способу. Як, відповідно до вимог сучасної хімічної номенклатури, назвати сполуки, виокремлені курсивом?

«Мав би Сайрес Сміт лише сірчану кислоту, то й тоді, нагрівши її разом з якимось нейтральним жиром, наприклад з тюленячим, міг би виділити з тієї маси гліцерин, потім, з нової суміші, заливши її окропом, легко відокремив би олеїн, пальмітин і стеарин. Проте, аби спростити цей процес, він волів омилити жир розчином вапна. Таким чином колоністи одержали вапнякове мило, яке під дією сірчаної кислоти легко розкласти на сірчисте вапно й жирові кислоти. З отих трьох кислот - олеїнової, пальмітинової і стеаринової - першу, олеїнову, що перебувала в рідкому стані, було вичавлено кам'яним ґнотом, а дві інші утворювали саме ту масу, з якої треба було виливати свічки».

Г. А. Лашевська, Геометрія, 9 клас
Вислано читачами з інтернет-сайтів 

_{Скачати підручники та книги онлайн, планування з хімії, курси та завдання з хімії для 9 класу}

Зміст уроку
 конспект уроку і опорний каркас                      
 презентація уроку 
 акселеративні методи та інтерактивні технології
 закриті вправи (тільки для використання вчителями)
 оцінювання 

Практика
 задачі та вправи,самоперевірка 
 практикуми, лабораторні, кейси
 рівень складності задач: звичайний, високий, олімпійський
 домашнє завдання 

Ілюстрації
 ілюстрації: відеокліпи, аудіо, фотографії, графіки, таблиці, комікси, мультимедіа
 реферати
 фішки для допитливих
 шпаргалки
 гумор, притчі, приколи, приказки, кросворди, цитати

Доповнення
 зовнішнє незалежне тестування (ЗНТ)
 підручники основні і допоміжні 
 тематичні свята, девізи 
 статті 
 національні особливості
 словник термінів                          
 інше 

Тільки для вчителів
 ідеальні уроки 
 календарний план на рік 
 методичні рекомендації 
 програми
 обговорення

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.