ВикторияМора: Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...

2010-06-22T23:48:01Z

Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...

Новая страница

'''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Алкины<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, алкины</metakeywords>'''

Строение ''Алкины'' — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n-2.

 Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр-гибридизации (рис. 15). Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р-орби-таль, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию Þ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две л-связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной а- и двух л-связей. 

[[Image:himR10-17.jpg]]

 Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована двойная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости п</span-связей перпендикулярны друг другу. Тройная углерод-углеродная связь с длиной 0,120 нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной. '' Гомологический ряд этина'' Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена): С2Н2 — этин, С3Н4 — пропин, С4Н6 — бутин, С5Н8 — пентин, С6Н10 — гексин и т. д. '' Изомерия и номенклатура'' Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин: СН3—СН2—С=СН    CH3—С=С—СН3 бутин-1                         бутин-2 Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина: СН3—СН2—СН2—С=СН    СН3—СН—С=СН                                                      l                                                   СН3 пентин-1                           З-метилбутин-1 Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис транс-) изомерия в случае алкинов невозможна. Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода. [[Image:himR10-18.jpg]]

''Получение'' 1.    Метановый способ. Нагревание метана до температуры 1500 °С приводит к образованию ацетилена. Эта реакция эндо-термична. При высокой температуре происходит смещение равновесия в сторону образования ацетилена:        1500 °С 2СН4 -> С2Н2 + ЗН2 Продукты (газовую смесь) необходимо быстро охладить, чтобы предотвратить разложение образовавшегося ацетилена. 2.    Карбидный способ. Давно известным и достаточно удобным способом получения этина является гидролиз (обменное взаимодействие веществ с водой) некоторых карбидов, например гидролиз карбида кальция: СаС2 + 2Н20 —> Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция получают взаимодействием оксида кальция, образовавшегося при обжиге (термическом разложении) карбоната кальция, с углем: СаСО3 -> СаО + С02

СаО + ЗС —> СаС2 + СО 

3. Способ дегидрогалогенирования. При воздействии на ди-бромпроизводное, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи. ''Физические свойства'' Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены. ''Химические свойства'' Реакции присоединения Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электро-фильного присоединения. 1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома).

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова: СН3—С=СН + НВr —> СН3—СВr =СН2 2-бромпропен СН3—СВr=СН2 + НВr —> СН3—СВr2—СН3 2,2-дибромпропан 3.    Гидратация (присоединение воды). Большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова. 4.    Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов. Так как тройная связь содержит две реакционноспособные я-связи, алкины присоединяют водород в две ступени. ''Тримеризация'' При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол: ''Окисление алкинов'' Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты: 2С2Н2 + 502 —> 4С02 + 2Н20 + 2600 кДж На этой реакции основано действие кислород-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °С), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, так как содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена. Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия, при этом происходит разрушение кратной связи. Механизм реакций электрофильного присоединения к алкинам Давайте рассмотрим, почему бромоводород присоединяется к алкинам в соответствии с правилом Марковникова. Предпочтительное присоединение катиона водорода (электро-фильной частицы) к более гидрированному атому углерода определяется большей устойчивостью катиона СН3 —> С+—СН2, стабилизированного положительным индуктивным эффектом метильной группы, по сравнению с карбокатионом СН3—СН=СН+, в котором донорное влияние метильной группы на углерод с положительным зарядом ослаблено. Для того чтобы определить направление присоединения второй молекулы бромоводорода, надо сравнить устойчивость следующих карбокатионов: 

[[Image:himR10-19.jpg]]

Частица (а) оказывается более устойчивой, так как атом брома обладает положительным мезомерным эффектом (орбиталь с непо-деленной электронной парой брома перекрывается с незаполненной орбиталью атома углерода), который может проявиться только в том случае, если атом брома присоединен непосредственно к атому углерода, обладающему незаполненной орбиталью, т. е. несущему положительный заряд: Вr—C+—СН СН3 Гидратация (присоединение воды). Вода присоединяется к ацетилену в присутствии солей двухвалентной ртути в кислой среде с образованием непредельного спирта — енола. 

Получившийся енол немедленно превращается в альдегид: [[Image:himR10-20.jpg]]

Явление взаимопревращения енолов и альдегидов (енолов и ке-тонов) называется кето-енольной таутомерией и будет более подробно рассмотрено в § 18 «Альдегиды и кетоны». Только при гидратации этина образуется альдегид. В случае алкинов с более длинной цепью в соответствии с правилом Марков-никова будет происходить образование енола с гидроксигруппой при менее гидрированном атоме углерода (водород присоединяется к крайнему атому углеродной цепи). Такие енолы превращаются в кетоны:

[[Image:himR10-21.jpg]]

''Димеризация'' Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен. [[Image:himR10-22.jpg]]

''Вза''''имодействие с основаниями'' При взаимодействии с сильными основаниями (например, амидом натрия) алкины, содержащие тройную связь на конце молекулы (т. е. атом водорода, присоединенный к атому углерода в sр-гибридизации), теряют катион водорода и образуют соли — ацетилениды: НС=-СН + NаКН2 —> НС=-СNа + NH3                  амид        ацетиленид                 натрия       натрия Таким образом, можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Неподеленная электронная пара, находящаяся на гибридной орбитали атома углерода в состоянии ер-гибридизации, лучше удерживается ядром, чем в случае sр3-гибридизации, что приводит к более высокой кислотности алкинов. Способность атома водорода, находящегося при тройной связи, замещаться на металл применяют для отделения алкинов с тройной связью на конце молекулы от всех остальных алкинов. Смесь алкинов пропускают через аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшаяся соль выпадает в осадок. Ее отфильтровывают и разлагают кислотой. Следует отметить, что полученная соль серебра и подобные ей соединения меди взрывоопасны. Способность ацетиленидов реагировать с галогенопроизводными используют для синтеза соединений, содержащих тройную связь. ''Применение'' Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинил-хлорида и других полимеров (схема 5). Ацетилен является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения. 

[[Image:himR10-23.jpg]]

1. Возможна ли для алкинов цис-транс-изомерия? 2. Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С5Н8, относящихся к классу алкинов. 3.    Предложите способы получения ацетилена из неорганических веществ. Напишите уравнения соответствующих реакций. 4.    Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В. [[Image:himR10-24.jpg]]

5.    С помощью каких реагентов и при каких условиях можно получить бутин-2 из бутена-2? Запишите уравнения реакций. 6*. Почему во всех работах, связанных с ацетиленом, категорически запрещено применять медь или ее сплавы в реакторах, инструментах, коммуникациях и т. д.? 7*.При сжигании 2,48 г смеси пропана, пропена и пропина образовалось 4,03 г углекислого газа (н. у.). Сколько граммов воды получилось при этом? 8*. 3,92 л (н. у.) смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода, могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите качественный и количественный (в процентах по объему) состав исходной смеси углеродов.

опорный каркас урока [[Химия_10_класс|10 класса]], самопроверка [[Химия|по химии]], креативные задания [[Гипермаркет_знаний_-_первый_в_мире!|для десятиклассников]]

'''Содержание урока'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] конспект урока '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] опорный каркас
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] презентация урока
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] акселеративные методы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] интерактивные технологии

'''Практика'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] задачи и упражнения
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] самопроверка
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] домашние задания
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] дискуссионные вопросы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] риторические вопросы от учеников

'''Иллюстрации'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фотографии, картинки
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] графики, таблицы, схемы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

'''Дополнения'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] рефераты'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] статьи
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фишки для любознательных
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] шпаргалки
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] учебники основные и дополнительные
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] словарь терминов
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] прочие
''''''
Совершенствование учебников и уроков
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] исправление ошибок в учебнике'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обновление фрагмента в учебнике
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] элементы новаторства на уроке
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] замена устаревших знаний новыми

'''Только для учителей'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] идеальные уроки '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] календарный план на год
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] методические рекомендации
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] программы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обсуждения

'''Интегрированные уроки'''


 

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, [http://xvatit.com/index.php?do=feedback напишите нам].

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - [http://xvatit.com/forum/ Образовательный форум].

Алкины - История изменений

User16 в 14:13, 27 июля 2015

User33 в 05:43, 2 июля 2012

ВикторияМора в 23:53, 22 июня 2010

ВикторияМора: Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...